Ulica Boleść (dawniej także Bolesna, Poprawa) – nazwa ulicy wiąże się z cierpieniem skazańców wtrącanych do więzienia, które niegdyś mieściło się w Baszcie Mostowej.
Należy do najkrótszych uliczek Nowego Miasta bo liczy ok 150 m. Kończy bieg Mostowej ku Wiśle czyli przebiega pomiędzy ul. Bugaj i Wybrzeżem Gdańskim. Z dawnych dziejów pozostała tylko jedna posesja pod numerem 2 czyli budynek "Starej Prochowni" - dziś siedziba sceny teatralnej a niegdyś tzw. Brama Mostowa.
Wg. E.Szwankowskiego: Pierwotnie końcowy odcinek gościńca do przeprawy przez Wisłę, od czasu lokacji miasta Starej Warszawy na terenie jej północnych przedmieść jako przedłużenie ulicy Mostowej. Trakt ów - z uwagi na pełnione przezeń funkcje - przez kilka stuleci bywał określany opisowo: „droga do przystani", wiódł bowiem nad sam brzeg rzeki, gdzie cumowały łodzie, tratwy i statki z towarami. Na przełomie XVI i XVII w., w związku z wystawieniem stałego mostu, ulicę nazywano „koło mostu" lub „za mostem". Obecne miano przyjęło się dopiero w 2. połowie XVIII w., od kiedy opodal urządzono miejskie więzienie, lud warszawski, nawiązując do charakteru przybytku, zaczął zwać ją Boleść lub Bolesna. Oficjalnie nadana nazwa: Poprawa, zatwierdzona przez Komisję Brukową w 1784 r., zupełnie się nie upowszechniła. Do schyłku XVIII w. po południowej stronie ulicy istniała zabudowa drewniana (głównie spichrze, służące magazynowaniu dostarczanego rzeką zboża) niejednokrotnie zresztą niszczona przez żywioły ognia i wody - czy to pożarami czy powodziami. Dopiero ok. 1780 r. wzniesiono tu, u zbiegu z ulicą Bugaj, pierwszą murowaną kamienicę (Szymon Bogumił Zug (?)). Całą niemal północną pierzeję Boleści zajmowała już od końca XVI w. Brama Mostowa, w 2. połowie XVIII w. rozbudowana i przemianowana na Dom Kary i Poprawy, jedyny to zresztą do dziś ocalały zabytek. Zniszczonych bowiem w 1944 r. gmachów po przeciwnej stronie ulicy nie odbudowano; na tym terenie znajduje się obecnie parking samochodowy.